Anna Wintour urodziła się 3 listopada 1949 roku w Londynie, jako córka angielskiego wydawcy “Evening Standard” – Charlesa Wintoura i jego pierwszej żony, Amerykanki Eleanor Trego Baker. Mała Anna uczyła się w North London Collegiate School, gdzie bardzo szybko stała się popularna, dzięki swoim wybrykom (sprzeciwiała się m.in. noszeniu mundurku, a także spódniczek za kolano).
Zainteresowanie modą wykazywała bardzo wcześnie, w wieku zaledwie 15 lat rozpoczęła pracę w butiku. Rok później rzuciła szkołę, jednak rodzice martwiąc się o jej wykształcenie zapisali krnąbrną Annę na program naukowy, związany z tematyką mody. Niestety tu także nie zagrzała długo miejsca, argumentując swoją decyzję tym, że nauczyciele uczący w tej placówce nie mają za grosz gustu. Jako młoda kobieta uwikłała się w kilka romansów z dużo starszymi od siebie mężczyznami, obracającymi się w dziennikarskim świecie.
Decydującym krokiem w jej karierze była posada asystentki wydawcy w “Harper’s & Queen”, który opuściła już po 5 latach z powodu konfliktu z wydawcą magazynu. Kolejną pracę znalazła za oceanem, dzięki swojemu ówczesnemu kochankowi, Jonowi Bradshaw. W Nowym Jorku została zatrudniona jako młodszy dyrektor do spraw mody w magazynie “Harper’s Bazaar”, ale i stąd została zwolniona po 9 miesiącach z tego samego powodu, co w poprzedniej redakcji. Po tym zdarzeniu Bradshaw załatwił jej posadę dyrektora mody w kobiecym periodyku “Viva”, gdzie pracowała do czasu bankructwa gazety. Po ogłoszeniu upadłości Wintour zrobiła sobie przerwę od pracy i zajęła się swoim życiem uczuciowym, ale nie na długo. W 1980 roku została zatrudniona w magazynie “Sawy”, z którego przeszła do “New York”.
Trzy lata później Anna dostała propozycję pracy jako dyrektor kreatywny w kultowym “Vogue” i jednocześnie zaczęła się spotykać ze swoim późniejszym mężem Davidem Shafferem, za którego rok później wyszła za mąż. W krótkim czasie zaszła w ciążę, a po powrocie do pracy w 1986 objęła posadę redaktor naczelnej brytyjskiego wydania “Vogue”. Gazeta pod jej dowództwem przeszła radykalne zmiany, zyskując nowym spojrzeniem na modę.
Anna Wintour jest nie tylko redaktor naczelną “Vogue”, ale także jego odnóg: ‘Teen Vouge”, “Vouge Living” i “Men’s Vouge”. Współpracuje z najbardziej znanymi projektantami na całym świecie, m.in. Giannim Versace, Karlem Lagerfeldem czy duetem Dolce & Gabbana. Jest niezwykłe ambitna i “zimna”, przez co często krytykowana oraz parodiowana np. w filmie “Diabeł ubiera się u Prady“.
